まず、最初におことわりします。
以下は私が調べたこと,経験したことを基に全て事実を書いていますが、どの方にも当てはまるとは限りません。その点をご理解の上でご覧ください。

また、インターネットの成り立ちそのものが「相手に届くことを保証しない。できるだけ頑張って届けてみる」という前提です。これはメールに限らず、インターネットを応用したすべてのサービスに共通する事項です。これは充分に理解した上で書いています。

さて、本題です。
Yah00!メールは趣味の個人利用だけではなく、商店の方や中小企業,フリーランスの方も業務に使用されている事も多いかと思います。
まず、私の意見ですが「Yahoo!メールを業務に使用することは考えたほうが良い」です。

Yahoo!メールは広告収入等で運用されていますから、メールのタイトル(表題)と本文がYahoo!によって内部を見られている事(解析)は周知の事実です。ご存じない方のために、Yahoo!メールの解析結果を広告に利用することに関する注意書きを引用します。

必ずお読みください
2012年9月19日より、メール内容に関連した広告を表示されやすくするために、お客様のメールのタイトルと本文が機械的に解析されます。お客様が個々のメールを読まれる時点で、 表示画面オートカテゴライズ技術を用いてあらかじめ選んだ単語と同じ単語が含まれているかどうかを機械的に解析するもので、個人情報を認識するなどプライ バシーに触れるような形で単語を識別・収集することができない仕組みになっています。送信者や受信者の氏名等は解析されません。また解析結果が第三者に提供されることもありません。
表示方法の変更を希望されない場合は、こちらのページより解析および解析結果の利用を中止できます。取得されるデータとその利用方法については新しいプライバシーポリシーをご確認ください。

Yahoo!メールの運営費は広告収入等ですから、これは別に構いません。本文などの解析を無効に設定することができます。
※ちなみに、何も設定しないと「利用される」がデフォルトです!
※この件について、電気通信事業者を管轄する総務省より物言いが付いています。この辺が物言いのついたところの報道。こちらは一転して総務省が容認したという報道

さて、本題です。
私が経験&調べたことから先に書きますが、Yahoo!メールは「メールの不達率が高い」です。

昨年の夏、とあるISPさんのお仕事を手伝っていたところ、「Yahoo!メール宛に送ったメールが届いていない」という問い合わせがありました。さっそく調べてみたところ、Yahoo!メール宛に送ったメールが確かに届かない場合があることがわかりました。
ここで言う「届かない」というのは、Yahoo!メールの利用者側で「迷惑メール」に振り分けられている事に気づかないという事ではなく、Yahoo!メールのメールサーバ内で「捨てられている」のです。ですので、Yahoo!メールの利用者はどんなに注意深くチェックしても「自分宛てにメールが送られたこと」に気づきません。
また、Yahoo!メールに送った送信者の方にはエラーメールなどが返ることはなく、「正常に送ることができた」としか見えないのです。なんらかの理由でSPAMメールとして判断され、受信者の同意なく消去されているという事です。
Yahoo!のサポートセンターと連絡を取り合い、ある程度までは改善できましたが、先方の事情もありますので完全に解決はできませんでした。「何が原因でSPAMと誤判定されているのか?」は教えてもらえなかったですので、完全な対策はうてません。これはSPAM判定のアルゴリズムを公開すると、それを回避するSPAMが現れる為です。これはしょうがないでしょう。
でも、この時は「Yahoo!メールにメールが届かない」という事であって、「Yahoo!メールから他へ送ったメールが届かない」という事はありませんでした。

先日、別件でメール不達の相談があり調べてみました。相変わらず「Yahoo!メール宛のメールが勝手に捨てられる」という事だと思っていたのですが、今度は「Yahoo!メールから他へ送ろうとしたメールもYahoo!内で捨てられる様で届かない」という事もあることが分かりました。昨年の夏には確認できていなかった事です。
つまり、Yahoo!メールから送ったメールが相手に届くことなく、消えてしまう事もあるのです。これは私に相談してきた方のところと、私の個人で登録してあるテスト用アカウントの両方で確認できました。

私の基本的な考えとして、「迷惑メールの判定はクライアント側で行い、少なくともメールが届かない事はあってはならない」と考えています。間違えて迷惑メールに振り分けられている程度なら探せば済むことですが、そもそも届かないのであれば探しようがありません。また、メールを送らない事があるというのは今まで聞いたこともない出来事です。

「今まで届いていたから大丈夫!」と思っていても、ある日突然届かなくなることがあります。昔のFAXではないですが、「今メールを送りました!」といちいち電話で確認しなくてはならないというのも時代に合っていません。

一応、仕事柄もありYahoo!メールのほかにもGmailをはじめいろいろなサービスを日常的に試していますけれど、メールの不達率はYahoo!メールが一番です。というか、他のサービスではこの10年くらいここまで露骨なメールの不達なんて経験したことないですし。

Yahoo!メールを業務連絡に使われる方は十分注意してください。
仕事で必要なメールなのに、「届かない」という事がいつ起きてもおかしくないのです。


まぁ、「タダより高いものはない」という事です。業務(営利目的の一環)としてメールを使うのならば、費用対効果を考えて上でお金は払いましょう・・・という事ですね。